林语堂在《苏东坡传·自序》中说：“苏东坡是个秉性难改的乐天派，是悲天悯人的道德家，是黎民百姓的好朋友，是散文作家，是新派的画家，是伟大的书法家，是酿酒的实验者，是工程师，是假道学的反对派，是瑜伽术的修炼者，是佛教徒，是士大夫，是皇帝的秘书，是饮酒成癖者，是心肠慈悲的法官，是政治上的坚持己见者，是月下的漫步者，是诗人……”毋庸讳言，苏东坡的确是一位多才多艺、多姿多彩、横看成岭侧成峰的千古风流人物，如果把议论时事、臧否人物算上，他还是一位幽默的评论家，常常妙语连珠，酷评迭出，散发出一代文豪的聪明智慧。

　　历朝历代，得到名人的品评都是文人士子们的梦想，“一经品题，便作佳士”的机遇吸引着他们趋之若鹜。苏东坡作为文坛巨擘，这种点石成金的奇效更是灵验无比。当时，很多青年才俊以在苏东坡面前吟诗为荣，倘若得其一二点评，则有登堂入室、无上荣耀之感。一位叫王祈的官员，颇以才华自诩，常在苏东坡面前卖弄。一次，他作了一首《竹诗》，对其中两句尤为得意，便在苏东坡面前吟诵道：“叶垂千口剑，干耸万条枪。”苏东坡一听，不禁哈哈大笑道：“好则极好，则是十条竹竿，一个叶儿也。”这两句好是好，不过，万竹千叶，无异于说十根竹子方生一片叶，天下哪有这样的竹子？苏东坡遂下一评语说：“世间事忍笑为易，惟读王祈大夫诗，不笑为难！”苏东坡一评天下知，王祈因此落下了愚钝之名。

　　苏东坡贬官黄州（治今湖北黄冈）期间，与同为眉州（治今四川眉山）老乡、现隐居于黄州岐亭的名士陈慥成了至交，二人畅谈用兵之策、兴亡之道，过从甚密。陈慥好谈养生，经常吹嘘自己的养生功效，洋洋自得。一次，陈慥生了场大病，整整一个月都不见好转，于是，苏东坡“幸灾乐祸”地写了一封信戏弄陈慥说：“公养生之效，岁有成绩，今又示病弥月，虽使皋陶听之，未易平反。公之养生，正如小子之圆觉，可谓‘害脚法师鹦鹉禅，五通气球黄门妾’也。”意思是你平日吹嘘养生效果如何如何，如今一病不起，整月未愈，即使司法始祖皋陶听了，也没法给你平反了。你的所谓养生经验，可谓害脚法师──售符水而不能自医、鹦鹉谈禅──学语而不解意、五孔的气球──多孔漏气而不堪踢、太监的小妾──有名无实，不过都是无用的摆设罢了。苏东坡用一连串俏皮的比喻，把陈慥有名无实的所谓养生之道大大讥笑了一番。

　　陈慥，字季常，青年时嗜酒好剑，视钱财如粪土，中年折节读书，但未考取功名，晚年，他放弃家财，自号龙邱居士，隐居岐亭，好蓄养声妓（歌姬舞女），爱交朋结友，平日里弦歌曼舞，宾客盈门，不亦乐乎。唯一美中不足的是，他有一悍妻柳氏，每每苏东坡等好友前来聚饮，倘有声妓在侧，柳氏总是妒恨交加，以杖猛击照壁（遮挡大门的低矮墙壁）大吵大闹，让宾客们不欢而散。1085年，苏东坡移居常州后，常常怀念陈慥，特撰一诗《寄吴德仁兼简陈季常》，分赠蕲春名士吴瑛（字德仁）和好友陈慥，中有句云：“龙丘居士亦可怜，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，拄杖落手心茫然。”又把陈慥惧内之态大大戏弄了一番。此诗在士大夫间疯传，“河东狮吼”遂成“悍妇”专属。

　　苏东坡任杭州知州期间，曾写过一篇绝妙的判决书。事情是这样的，灵隐寺和尚了然，迷恋上了勾栏院妓女李秀奴，花钱如流水，来往日久，终弄得家光业尽，身无分文。和尚的钱袋子空了，李秀奴就与他断绝了关系。了然一往情深，不能自拔，依然纠缠不休。某日，了然喝多了，去找李秀奴，又吃了闭门羹。了然勃然大怒，乘着酒性，一顿拳打脚踢，将李秀奴当场打死，于是，了然以谋杀罪受审。在审案的过程中，苏东坡看到了然胳膊上刺了一副对联：“但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”和尚恋爱不成反将人打死，罪不容诛，苏东坡愤然写下判词说：“这个秃奴，修行忒煞。云山顶上空持戒。一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎。空空色色今何在。臂间刺道苦相思，这回还了相思债。”随即判决了然死罪。

　　苏东坡评事品人，雅俗兼具，谑而不虐，于机智诙谐的调侃中给人启迪，句句堪称酷评。苏东坡说话率直，却又是极为通透、通达之人，他只是对那些自鸣得意的庸人、唯利是图的小人看不惯，好嘲讽讥刺而已。对于文朋诗侣，性情之交，他只是打趣搞笑，不至于失欢。而对那些真正有才学、有识见的人，哪怕是自己的敌人，例如排挤过自己的王安石、迫害过自己的章惇，他都采取宽容的态度，不记仇，不记恨，往往一笑而过，这是他敦厚达观的一面。